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一種重要的苯系中間體[1]。又稱石炭酸。低熔點(43℃)無色晶體 ，在空氣中放置及光照下變粉紅 ，有特殊氣味，沸點181.84℃。對人有毒，有腐蝕性，要注意防止觸及皮膚。工業(yè)上主要由異丙苯制得。苯酚產(chǎn)量大，1984年，世界總生產(chǎn)能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第一次世界大戰(zhàn)前，苯酚的唯一來源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。
　　分子結(jié)構(gòu)： 苯環(huán)上的C原子以sp2雜化軌道成鍵，O原子以sp2雜化軌道成鍵。
　　苯酚主要用于制造酚醛樹脂 ，雙酚A及己內(nèi)酰胺。其中生產(chǎn)酚醛樹脂是其最大用途 ，占苯酚產(chǎn)量一半以上 。此外，有相當(dāng)數(shù)量的苯酚用于生產(chǎn)鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚，它們可用于生產(chǎn)2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草劑；五氯苯酚是木材防腐劑；其他鹵代酚衍生物可作為殺螨劑、皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制備烷基酚-甲醛類聚合物的單體，并可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產(chǎn)品添加劑。苯酚也是很多醫(yī)藥（如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等）、合成香料、染料（如分散紅3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。
　　苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔點42～43℃，沸點182℃，燃點79℃。無色結(jié)晶或結(jié)晶熔塊，具有特殊氣味（與漿糊的味道相似）。置露空氣中或日光下被氧化逐漸變成粉紅色至紅色，在潮濕空氣中，吸濕后，由結(jié)晶變成液體。酸性極弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有強腐蝕性。室溫微溶于水，能溶于苯及堿性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機溶劑中，難溶于石油醚。常用于測定硝酸鹽、亞硝酸鹽及作有機合成原料等．實驗室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分靈敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-絡(luò)離子呈紫色）檢驗．

工業(yè)生產(chǎn)

　　苯酚工業(yè)生產(chǎn)以異丙苯法為主，該法具有產(chǎn)品純度高、原料和能源消耗低等優(yōu)點，但其發(fā)展受聯(lián)產(chǎn)物丙酮的制約。近年來，人們開始研究苯直接羥基化（也稱氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已顯示出工業(yè)化前景。目前研究的氧化劑類型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
　　苯酚主要用于生產(chǎn)酚醛樹脂、己內(nèi)酰胺、雙酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水楊酸等，此外還可用作溶劑、試劑和消毒劑等，在合成纖維、合成橡膠、塑料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料以及涂料等方面具有廣泛的應(yīng)用。

世界苯酚生產(chǎn)與消費現(xiàn)狀

　　自1923年世界上采用苯磺化法首次生產(chǎn)苯酚以來，世界苯酚的生產(chǎn)發(fā)展很快。2003年世界苯酚的總生產(chǎn)能力約為805.3萬噸，2004年增加到約865.6萬噸，比2003年增長約7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生產(chǎn)廠商，生產(chǎn)能力約占世界苯酚總生產(chǎn)能力的18%。預(yù)計2005年世界苯酚的總生產(chǎn)能力將達(dá)到955.3萬噸。
　　2003年，世界苯酚的總消費量約為735萬噸，2004年總消費量增加到約748萬噸，同比增長約1.8%。世界各個地區(qū)對苯酚的需求有所不同，其中美國的需求量約占總需求量的26.8%，歐洲的需求量約占總需求量的28.3%，日本的需求量約占總需求量的11%，亞洲(不包括日本)的需求量約占總需求量的20.1%，其他地區(qū)的需求量約占總需求量13.7%。
　　我國苯酚的產(chǎn)量不能滿足國內(nèi)實際生產(chǎn)的需求，每年都得大量進(jìn)口，且進(jìn)口量呈不斷增加的趨勢。2003年進(jìn)口量達(dá)到32.27萬噸，比2002年增長48.4%。2004年由于我國對苯酚進(jìn)口進(jìn)行了反傾銷，進(jìn)口量減少到28.12萬噸。
　　為了滿足日益增長的需求，國內(nèi)許多苯酚生產(chǎn)廠家都紛紛擴建或新建生產(chǎn)裝置。藍(lán)星化工材料公司計劃新建兩套分別為6.2萬噸/年和12.4萬噸/年苯酚生產(chǎn)裝置，2005年、2006年相繼建成投產(chǎn)。香港建滔擬在常州新建一套12.4萬噸/年苯酚生產(chǎn)裝置。燕山石化擬將現(xiàn)有苯酚生產(chǎn)能力擴大到24.0萬噸/年。沈陽化工集團公司擬新建一套12.4萬噸/年苯酚生產(chǎn)裝置。若這些項目能夠按計劃完成，預(yù)計到2006年，我國苯酚的總生產(chǎn)能力將達(dá)到100萬噸。
　　近幾年，我國苯酚的需求增長速度較快。2004年我國苯酚的表觀消費量為61.96萬噸，1999-2004年表觀消費量的年均增長率為17.3%。目前，我國苯酚主要用于生產(chǎn)酚醛樹脂、雙酚A、水楊酸以及壬基酚等。2004年我國苯酚的消費結(jié)構(gòu)為：酚醛樹脂對苯酚的消費量占總消費量的29.0%，雙酚A占31.1%，水楊酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。
　　預(yù)計在今后幾年中，雙酚A將成為我國苯酚下游產(chǎn)品中重點發(fā)展的品種之一，目前有許多公司準(zhǔn)備新建或擴建雙酚A生產(chǎn)裝置。2005年，我國雙酚A的需求量達(dá)到35萬噸，對苯酚的需求量將達(dá)到30萬噸。
　　酚醛樹脂是目前我國苯酚最主要的消費領(lǐng)域，隨著新材料的發(fā)展，其部分用途將逐漸被其他材料所取代，因此在今后苯酚消費中所占的比例將會逐漸下降。2005年我國酚醛樹脂對苯酚的需求量約為17.5萬噸。
　　水楊酸主要用于生產(chǎn)阿司匹林。目前我國水楊酸的總生產(chǎn)能力約為5萬噸/年，2004年對苯酚的需求量約為6.5萬噸，2005年對苯酚的需求量將達(dá)到約7萬噸。預(yù)計未來幾年我國水楊酸對苯酚的需求量將以年均約11%的速度增長。
　　壬基酚主要用作非離子表面活性劑，目前我國總生產(chǎn)能力約為3萬噸/年，產(chǎn)量約為1.6萬噸/年，2004年對苯酚的需求量約為5萬噸。隨著我國日用化工和合成材料工業(yè)等的快速發(fā)展，加上國內(nèi)壬基酚合成技術(shù)日益完善以及下游系列產(chǎn)品的不斷開發(fā)，壬基酚的消費量將保持較高的增長勢頭，2005年我國壬基酚對苯酚的需求量達(dá)到5.5萬噸。
　　苯酚(別名：石炭酸 ）
　　分子式：C6H6O
　　結(jié)構(gòu)簡式：C6H5OH
　　官能團：-OH
　　分子量：94.11
　　CAS NO.108-95-2
　　CAS 登錄號108-95-2
　　EINECS 登錄號203-632-7

物化性質(zhì)

　　性狀 無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊。瓶口的苯酚顯粉紅色，原因是被空氣中的氧氣氧化。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味。
　　熔點 43℃
　　沸點 181.7℃
　　凝固點 41℃
　　相對密度 1.0576
　　折射率 1.54178
　　閃點 79.5℃
　　溶解性 在水中溶解性不大，但當(dāng)溫度高于65°C時，則能與水混容。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發(fā)油、固定油、強堿水溶液。幾乎不溶于石油醚。

儲存注意事項

　　儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過70％。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。
　　【鈉與苯酚反應(yīng)的實驗】
　　苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不難順利發(fā)生反應(yīng)，如果采用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進(jìn)行實驗，苯酚易被氧化，在加熱時苯酚顏色發(fā)生變化而影響實驗效果。本人在教學(xué)中采取下面的方法實驗，操作簡單，取得了滿意的實驗效果。
　　在一支試管中加入2～3毫升無水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應(yīng)。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時可觀察到鈉在試管中迅速反應(yīng)，產(chǎn)生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應(yīng)得以順利進(jìn)行。
　　【溴水與苯酚反應(yīng)的實驗】
　　苯酚與溴水反應(yīng)生成白色沉淀（三溴苯酚）
　　注意：必須要加過量溴水并且是濃溴水.因為少量溴水生成物溶于苯酚，而如果不是濃溴水則不生成沉淀。
　　【苯酚的毒理以及相關(guān)處理】
　　侵入途徑
　　可經(jīng)呼吸道、皮膚和消化道吸收。

毒理學(xué)簡介

　　低濃度酚能使蛋白變性,高濃度能使蛋白沉淀。對皮膚、粘膜有強烈的腐蝕作用,也可抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損害肝、腎功。
　　水溶液比純酚易經(jīng)皮膚吸收,而乳劑更易吸收。吸入的酚大部分滯留在肺內(nèi),停止接觸很快排出體外。吸收的酚大部分以原形或與硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸結(jié)合隨尿排出,一部分經(jīng)氧化變?yōu)猷彵蕉雍蛯Ρ蕉与S尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。
　　人口服致死量報道不一,LD為2～15g,或MLD為140mg/kg,14g/kg。國外報道酚液污染皮膚面積為25%,10分鐘死亡,血酚為0.74mmlo/L。
　　臨床表現(xiàn)
　　急性中毒:吸入高濃度蒸氣可引起頭痛、頭昏、乏力、視物模糊、肺水腫等表現(xiàn)。
　　誤服可引起消化道灼傷,出現(xiàn)燒灼痛,呼出氣帶酚氣味,嘔吐物或大便可帶血,可發(fā)生胃腸道穿孔,并可出現(xiàn)休克、肺水腫、肝或腎損害。一般可在48小時內(nèi)出現(xiàn)急性腎功能衰竭。血及尿酚量增高。
　　皮膚灼傷:創(chuàng)面初期為無痛性白色起皺,繼而形成褐色痂皮。常見淺Ⅱ度灼傷?？山?jīng)灼傷的皮膚吸收,經(jīng)一定潛伏期后出現(xiàn)急性腎功能衰竭等急性中毒表現(xiàn)。
　　眼接觸:可致灼傷。

應(yīng)急處理

　　急性中毒:立即脫離現(xiàn)場至新鮮空氣處。皮膚污染后立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗至少20分鐘; 面積小也可先用50%酒精擦拭創(chuàng)面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮膚后立即用大量流動清水沖洗。再用飽和硫酸鈉溶液濕敷。口服者給服植物油15～30ml,催吐,后溫水洗胃至嘔吐物無酚氣味為止,再給硫酸鈉15～30mg。消化道已有嚴(yán)重腐蝕時勿給上述處理。早期給氧。
　　合理應(yīng)用抗生素。防治肺水腫、肝、腎損害等對癥、支持治療。糖皮質(zhì)激素的應(yīng)用視灼傷程度及中毒病情而定。病情(包括皮膚灼傷)嚴(yán)重者需早期應(yīng)用透析療法排毒及防治腎衰。口服者需防治食道瘢痕收縮致狹窄。
　　眼接觸:用生理鹽水、冷開水或清水至少沖洗10分鐘,對癥處理。

苯酚的鑒別

　　第一步：用藥匙取未知粉末（因為是鑒定，并不能確定地說是苯酚，在答題時尤其注意），觀察其性狀，是否為無色晶體，另外是否有少許粉紅色粉末存在（此處利用苯酚的自身性狀）。觀察完畢將適量粉末置于試管中，加入冷水振蕩，發(fā)現(xiàn)得到的是白色的濁液（此處利用苯酚微溶冷水的物理性質(zhì)）。然后逐滴加入濃度為5%的NaOH溶液并不斷振蕩，發(fā)現(xiàn)渾濁消失，試管中的溶液此時已變澄清（此處利用苯酚的弱酸性）。由此，我們得到第一步結(jié)論，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。
　　第二步：將上一步得到的溶液分為三個試管盛放，向第一支試管中加入鹽酸，發(fā)現(xiàn)溶液變渾濁；向第二支試管中加入醋酸，發(fā)現(xiàn)溶液變渾濁；向第三支試管中通入CO2氣體，發(fā)現(xiàn)溶液仍然變渾濁。由此，我們得到第二步結(jié)論，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性質(zhì)。
　　第三步：此次分兩個實驗進(jìn)行觀察，1）取一錐形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中緩慢滴加濃溴水，發(fā)現(xiàn)生成了白色沉淀。2）取一錐形瓶，向其中加入溴水，發(fā)現(xiàn)生成了不大明顯的白色沉淀，并且隨著濃溴水的滴加量逐漸增加，對錐形瓶加以振蕩，白色沉淀也逐漸變少最終消失。我們知道，在后一次的實驗中，實際上是苯酚過量了，那么在這里說明一點苯酚溶液自身就是很好的有機溶劑，生成的物質(zhì)是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在這里。由此，我們得到第三步結(jié)論，由于在較簡單的條件下就可發(fā)生取代反應(yīng)，符合苯酚中羥基作為活化基團的性質(zhì)。
苯酚苯反應(yīng)物溴水和苯酚溶液液溴和純苯反應(yīng)條件不用催化劑以少量Fe粉作催化劑不加熱初始微熱或不加熱取代苯環(huán)上氫原子多少一次反應(yīng)可取代苯基上三個氫原子一般情況取代苯環(huán)上一個氫原子反應(yīng)速度瞬時完成初始緩慢后來速度加快反應(yīng)裝置試管中反應(yīng)燒瓶中反應(yīng)，長導(dǎo)管兼作冷凝之用　
乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式C2H5—OH
特征官能團—OH
烴基—C2H5（乙基）
化
　　學(xué)
　　性
　　質(zhì)相
　　同
　　點均可和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑
不
　　同
　　點羥基不顯酸性羥基上的氫原子可微弱電離顯弱酸性和堿不反應(yīng)和NaOH作用生成苯酚鈉乙醇鈉不和CO2反應(yīng)CO2通入苯酚鈉溶液又析出苯酚實驗步驟現(xiàn)象問題解析試管中取少許苯酚加熱熔化后，加入少許金屬鈉有氣體產(chǎn)生經(jīng)點燃有輕微的爆鳴聲苯酚可和金屬鈉反應(yīng)放出H2試管中取少量苯酚渾濁液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后變?yōu)槌吻逋该鞅椒涌膳c強堿NaOH反應(yīng)顯弱酸性生成苯酚鈉在上述澄清苯酚鈉溶液中緩慢通入CO2澄清溶液又復(fù)變?yōu)闇啙嵬ㄈ隒O2生成H2CO3比苯酚酸性強又析出苯酚使溶液變渾在上述渾濁溶液中再滴加NaOH渾濁液又變澄清上述實驗生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚鈉

網(wǎng)絡(luò)語言

　　在網(wǎng)絡(luò)中、苯酚以其化學(xué)性質(zhì)，也有“裝純”的含義